Um dos times históricos do Flamengo foi a equipe de 2019. O time comandado pelo técnico Jorge Jesus venceu a Libertadores naquele ano, o segundo da história do clube. O jogador Cuéllar foi inscrito pelo Mengão, mas deixou a equipe durante a temporada. O colombiano declarou que não recebeu a medalha de campeão e culpou o ex-presidente Marcos Braz por ficar sem a honraria.
Em entrevista ao podcast de Duda Garbi, o volante deu mais detalhes sobre o episódio com o ex-clube:
“Eu joguei 10 jogos dos 14 da Libertadores. Pelas estatísticas, eu sou campeão da Libertadores de 2019. Eu não ganhei a medalha, o Marcos Braz não me mandou, ele estava com birra de mim. Lembro que mandaram para outros jogadores que jogaram menos jogos que eu. Sei lá, não sei o motivo. Mas no mesmo dia fui campeão da Libertadores e da Champions Asiática. Em 24 horas, no mesmo dia. Lá eu ganhei medalha.”, declarou Cuéllar.
O jogador deixou a equipe em agosto de 2019, quando a competição estava na fase de quartas de final. Cuéllar se transferiu para o Al-Hilal. A decisão por deixar o clube carioca causou estranheza no elenco, e torcedores apontaram que o jogador forçou sua ida ao futebol árabe.
Em meio às tratativas com o novo clube, o ex-presidente Marcos Braz teria se desentendido com o jogador e essa teria sido uma das razões para não receber a medalha de campeão da Libertadores daquele ano.
Atualmente o jogador defende as cores do Grêmio, de Porto Alegre. O volante atuou por 14 partidas pelo Imortal Tricolor e divide tem alternado a titularidade na equipe.